UEFA 챔피언스리그 1999-2000 1차 조별리그 경기는 1999년 9월 14일에서 1999년 11월 3일까지 진행되었다. 조 추첨식은 1999년 8월에 거행되었다.챔피언스리그 본선에 직행한 16팀과 3차 예선전에서 승리한 16팀이 이 1차 조별리그에 참여하게 된다. 이 32팀들은 4팀씩 8조로 나뉘게 되며, 같은 국가에 위치한 클럽들은 같은 조에 속할 수 없다. 각 조의 팀들은 같은 조의 세 팀들과 홈경기와 원정경기를 한번씩 치루며, 그에 따라 조별로 1위와 2위를 결정하게 된다.조별 리그 종료 후, 각 조의 상위 두 팀들은 2차 조별리그에 진출하며, 각 조의 3위들은 UEFA컵 1999-2000으로 무대를 옮긴다.
